Последняя, седьмая неделя Великого поста находится уже за пределами периода Четыредесятницы, Страстную от нее отделяют Лазарева суббота и Вербное воскресенье. Страстная седмица посвящена воспоминаниям о страданиях, Крестной смерти и погребении Иисуса Христа.
С Великого понедельника начинается предписанное Типиконом чтение всей Псалтыри (кроме 17-ой кафизмы), которое продолжается первые три дня Страстной седмицы. Утреня совершается по чину великопостной, то есть после шестопсалмия поётся Аллилуйя со стихами. Затем троекратно исполняется особый тропарь первых трёх дней Страстной седмицы «Се Жених грядет в полунощи»:
Се Жених грядет в полунощи, и блажен раб, егоже обрящет бдяща: недостоин же паки, егоже обрящет унывающа. блюди убо душе моя, не сном отяготися, да не смерти предана будеши, и Царствия вне затворишися, но воспряни зовущи: Свят, Свят, Свят еси Боже, Богородицею помилуй нас.
Этот тропарь, основан на притче о десяти девах, напоминает верующим о Страшном суде и призывает их к духовному бодрствованию. Во время пения тропаря совершается по обычаю (отсутствующему в Типиконе) полное каждение храма и молящихся.
После чтения рядовой кафизмы из Псалтири молящимся предлагается евангельский рассказ о проклятии бесплодной смоковницы и две притчи (о двух братьях и злых виноградарях) (зачало 84: Мф.21:18-43).
По разуму Святой Церкви, бесплодная смоковница изображает сонмище иудейское, у которого Иисус Христос не нашел истинного плода, а только лицемерную сень закона, которую обличил и проклял; но эта смоковница изображает также и всякую душу, не приносящую плода покаяния. Кроме повествования об иссушении смоковницы, утреннее Евангелие назидает нас сказанной Спасителем в этот именно день притчей о неправедных виноградорях, убивших сначала слуг господина своего, присланных за виноградом, а потом и самого сына своего господина. В этой притче нельзя не видеть и страшного осуждения христианам, дерзостно нарушающим заповеди апостольские и святоотеческие и тем продолжающим распинать Сына Божия своими прегрешениями. В Евангельском чтении на Литургии Святая Церковь напоминает судьбу богоотступного народа Иудейского и кончину мира, как они были предызображены Иисусом Христом. Изображением великих и разнообразных бедствий и признаков разрушения Иерусалима и кончины века верующие побуждаются среди зол к великодушию, беспристрастию, терпению, молитве и бдению духовному и утешаются обетованием Спасителя о распространении Евангелия во всем мире и прекращении бедствий «избранных ради».
После поется ексапостиларий (светилен) первых четырёх дней Страстной седмицы: «Чертог Твой вижду, Спасе мой» (реминисценция притчи о брачном пире).
Чертог Твой вижду Спасе мой, украшенный, и одежды не имам, да вниду в онь: просвети одеяние души моея Светодавче, и спаси мя.
Упоминаемый чертог представляет собой, по мнению толкователей, горницу Тайной вечери, и молящимся предлагается, таким образом, задуматься о том, насколько достойны они быть свидетелями и участниками событий Страстной седмицы. Уставом предусмотрено, что это важный ексапостиларий должен исполняться канонархом посреди храма со свечой в руках, а молящиеся совершают земной поклон.
В греческих Церквах утреня Великих понедельника, вторника и среды называется «Утреней Жениха», в собственно понедельник из алтаря торжественно выносится и полагается посреди храма икона «Жених Церкви», изображающая Христа в терновом венце.
Совершается литургия преждеосвященных даров. Стихиры на «Господи, воззвах» возвращают молящихся к обстоятельствам, предшествовавшим входу в Иерусалим: пророчеству Христа о Его грядущих смерти и воскресении. Эти же стихиры указывают и на будущие события: распятие, погребение и воскресение. Характерным примером может служить первая из этих стихир (она же исполняется и «на хвалитех» на утрени):
Грядый Господь к вольней страсти, апостолом глаголаше на пути: се восходим во Иерусалим, и предастся Сын Человеческий, якоже писано о Нем. Придите убо и мы, очищенными смыслы, сшествуим Ему, и сраспнемся, и умертвимся Его ради житейским сластем, да и оживем с Ним, и услышим вопиюща Его: не ктому в земный Иерусалим за еже страдати, но восхожу к Отцу Моему и Отцу вашему, и Богу моему и Богу вашему, и совозвышу вас в горний Иерусалим, в Царство Небесное.
Богослужение Великого Понедельника пронизано воспоминаниями о ветхозаветном праотце Иосифе. В его страданиях от возненавидевших его братьев, его целомудренном воздержании и незаслуженном заключении в темницу Церковь видит прообраз страданий Христовых. В конечном торжестве Иосифа и его возвышении в Египте предызображается воскресение Христово и Его победа над миром.
«Иосиф, – говорится в Синаксаре, – есть прообраз Христов, потому что и Христос становится предметом зависти для Своих единоплеменников – иудеев, продается учеником за тридцать серебреников, заключается в мрачный и тесный ров – гроб и, восстав из него собственною силою, воцаряется над Египтом, то есть над всяким грехом, и вконец побеждает его, владычествует над всем миром, человеколюбиво искупляет нас дарованием таинственной пшеницы и питает небесным хлебом – Своею живоносною плотию».
Подобно Иосифу, простившему братьев и питающему их земными благами, Христос примиряет с Собой падшее человечество и питает верных Своими Телом и Кровью. История Иосифа и жены Потифара символически противопоставляется падению прародителей: жена Потифара, подобно Еве, стала сосудом лукавого змея, но Иосиф, в отличие от Адама и подобно грядущему Спасителю, смог противостоять соблазну и остаться чистым от греха; согрешивший Адам устыдился своей наготы перед Богом, а целомудренный Иосиф предпочёл остаться нагим, лишь бы сохранить свою нравственную чистоту. Традиция видеть в истории Иосифа прообраз евангельских событий прослеживается вплоть до апостольских времён и может быть найдена в Деяниях (Деян.7:9-16).